Григор Димитров, один из ярких представителей мирового тенниса, известен не только своими спортивными достижениями, но и бурной личной жизнью. Несмотря на напряженный график турниров, где он часто участвует, его отношения с женщинами всегда были на виду. Первую волну обсуждений вызвала его связь с Сереной Уильямс в 2012 году, однако роман закончился по причине ее нового тренера Патрика Муратоглу.

После Серены, Димитров обратил внимание на Марию Шарапову. Несмотря на разницу в возрасте, их отношения длились два года, прежде чем Шарапова выбрала карьеру. Следующей девушкой стала Николь Шерзингер, с которой у теннисиста также были серьезные планы на будущее, но насыщенный график помешал.

В 2020 году Димитров начал встречаться с Викторией Боней, но роман также оказался недолгим из-за измен. Среди других его связей стоит отметить лейтенанта Эльдара Османова — Лолиту, и бурный роман с моделью Мадалиной Генеа. На данный момент его сердце занимает мексиканская актриса Эйса Гонсалес, которая активно поддерживает его на турнирах.