Слухи о романе Кайли Дженнер и Тимоти Шаламе начали циркулировать весной 2023 года, но многие сомневались в серьезности их отношений. Однако пара подтвердила свои чувства, появившись вместе на красной дорожке в Риме на престижной итальянской премии David di Donatello. Кайли была в элегантном платье от Schiaparelli, а Тимоти — в стильном бархатном костюме. Их нежные взгляды и объятия вызвали фурор, и вскоре фанаты заметили, что на ухе Кайли была необычная серьга, которая напоминала помолвочное кольцо. В то время как некоторые поклонники предполагают, что пара могла обручиться, другие отмечают, что это их первый совместный выход на публику, и не исключают, что Кайли просто переживала из-за этого. Мама Кайли, Крис Дженнер, поддерживает их отношения, но настаивает на подписании брачного контракта перед свадьбой. В то время как состояние Шаламе значительно меньше, чем у Дженнер, сама Кайли уверена в своих чувствах и готова к следующему шагу в отношениях.